„Wake Up Alone” este confesiunea dulce-amară a unui star care, deși are mașini, haine scumpe și mulțimi care îi strigă numele, se trezește seara cu o liniște care „îl sperie”. Versurile contrastează strălucirea succesului cu golul interior, întrebându-se dacă persoana de lângă el va rămâne și după ce „magia” scenei dispare. Prin glasul delicat al lui Jhené Aiko, piesa transformă îndoiala în refren: „Will you still care in the morning… or will I wake up alone?”
Mesajul este clar: faima și banii pierd din valoare dacă nu există iubire autentică. Piesa îi provoacă pe ascultători să reflecteze la propriile relații: cine rămâne când reflectoarele se sting? „Wake Up Alone” îmbină beat-urile tipice The Chainsmokers cu vulnerabilitatea R&B a lui Jhené și devine un reminder plin de emoție că cel mai prețios „asset” este, de fapt, conexiunea umană.