You Belong With Me este declarația plină de curaj a unei "fete de pe margine" care își dă seama că cel mai bun prieten al ei merită ceva mai autentic decât relația perfectă doar în aparență în care este prins. Ea, cu tricou și adidași, îi știe glumele, cântecele preferate și visele, în timp ce majoreta cu fustă scurtă nu îi înțelege umorul și îl face adesea nefericit. În refren, Taylor insistă: „Deschide ochii, fericirea pe care o cauți e chiar aici, lângă mine!”.
Prin contrastul dintre popularitate și naturalețe, piesa vorbește despre sinceritate, prietenie care se poate transforma în dragoste și curajul de a spune ceea ce simți. Ritmul energic și versurile ușor de fredonat te invită să crezi că, indiferent de ierarhii sau aparențe, dragostea adevărată se naște acolo unde există înțelegere și sprijin: "You belong with me!"