You Belong With Me apresenta o ponto de vista da garota que sempre esteve ao lado do amigo, mas ele namora outra. Enquanto ouve as discussões dele pelo telefone, a narradora compara a namorada popular, de salto e minissaia, com ela mesma, que prefere camiseta, tênis e música alternativa. Ela conhece cada detalhe dele, as piadas internas, os sonhos, e acredita que essa afinidade prova que eles pertencem um ao outro.
A canção celebra o amor simples que nasce da amizade e incentiva a autoconfiança: ser verdadeiro vale mais que encaixar-se em estereótipos. Ao longo dos versos Taylor Swift mistura nostalgia colegial, humor e esperança, criando um hino para quem já torceu em silêncio para que o amigo percebesse o óbvio. No fim fica a pergunta contagiante, repetida no refrão: será que você ainda não percebeu? Você pertence a mim.