Linger significa 'permanecer' ou 'demorar-se', mas com a conotação de ficar por mais tempo do que o esperado, ou de forma persistente.
Nesta canção, Taylor Swift usa a palavra de forma poética ao cantar: "The holidays linger like bad perfume" (Os feriados demoram-se como um perfume ruim). Ela compara a persistência dos feriados, e as memórias que eles trazem, a um cheiro desagradável que não vai embora, transmitindo uma sensação de melancolia e incômodo.
Já alguma vez voltou à sua cidade natal para as festas e sentiu uma onda de nostalgia? Em '’Tis The Damn Season', Taylor Swift capta perfeitamente essa sensação agridoce. A canção fala de uma pessoa que trocou a sua pequena cidade por uma vida em Los Angeles, mas que agora está de volta a casa dos pais para as festas de fim de ano. Ao reencontrar um amor antigo, ela começa a pensar no 'caminho não percorrido', a vida que poderia ter tido se tivesse ficado.
Não se trata de reatar para sempre, mas sim de um acordo temporário, apenas 'para o fim de semana'. A frase que dá título à canção, '’tis the damn season' (é esta maldita estação), sugere que este tipo de reencontro nostálgico é quase inevitável durante as festas. É um momento de conforto e familiaridade, mas com uma data de validade. No final, ela sabe que terá de voltar para a sua vida e que, ao partir, estará a partir o seu próprio coração, deixando para trás 'a cama mais quente que já conheceu'.