Preparado para uma das canções mais diretas e cortantes de Taylor Swift? Em 'The Smallest Man Who Ever Lived', ela faz uma autópsia de uma relação que acabou de forma súbita e misteriosa. A letra questiona tudo: será que o romance foi sequer verdadeiro? Ela descreve um homem que a colocou num pedestal, apenas para a derrubar publicamente. Mas não se engane, esta não é uma canção triste sobre um coração partido. É um desabafo cheio de raiva e incredulidade, onde o principal objetivo não é reatar, mas sim entender a razão de tanta maldade.
O título da canção diz tudo: ao chamá-lo de 'o homem mais pequeno que já existiu', Taylor não fala de altura, mas sim de uma profunda falta de caráter e maturidade. A frustração é tão grande que ela chega a fazer perguntas dignas de um filme de espionagem, questionando se ele era um agente secreto ou se tinha um plano secreto para a magoar. É uma forma poderosa de expressar o quão surreal e traiçoeira a experiência foi, terminando com uma promessa forte: ela pode esquecê-lo um dia, mas nunca o irá perdoar.