Masqueraded vient du verbe "to masquerade", qui signifie "se masquer" ou "se déguiser". Ce n'est pas un mot que l'on entend tous les jours, ce qui le rend d'autant plus intéressant.
Dans la chanson, Taylor Swift chante : "As the men masqueraded, I hoped you'd return". Ici, "masqueraded" suggère que les autres hommes dans sa vie n'étaient pas authentiques ou qu'ils cachaient leur vraie nature, tandis qu'elle attendait le retour de Peter, son amour véritable. Cela ajoute une touche de mystère et de déception à l'histoire.
Dans "Peter", Taylor Swift nous plonge dans une lettre poignante adressée à un amour de jeunesse. Le titre lui-même est une référence évidente à Peter Pan, le garçon qui ne voulait pas grandir. La chanson explore le thème d'une promesse d'enfance, celle d'un garçon qui a juré de « grandir » puis de revenir la chercher : « You said you were gonna grow up / Then you were gonna come find me ». C'est une réflexion douce-amère sur ces « promesses profondes comme l'océan, mais jamais tenues » faites dans l'innocence de la jeunesse.
La narratrice raconte son attente et sa désillusion. Pendant qu'elle espérait son retour, elle a vu le temps passer jusqu'à ce que « la durée de vie de ces fantaisies expire ». Elle se décrit maintenant comme « la femme assise à la fenêtre » qui a finalement « éteint la lumière », un symbole puissant pour montrer qu'elle a tourné la page. La chanson capture magnifiquement la douleur de grandir à des rythmes différents et de devoir abandonner les rêves d'un passé qui ne reviendra jamais.