„My Boy Only Breaks His Favorite Toys” este o baladă pop plină de metafore în care Taylor Swift transformă o poveste de dragoste toxică într-un joc de copii cu jucării sparte. Naratoarea se simte ca o păpușă nou-nouță, admirată la început, apoi abandonată și „spartă” de băiatul care i-a promis aventură. Versurile descriu cum entuziasmul inițial („You should've seen him when he first got me”) se topește în tristețe atunci când el distruge tot ce iubește mai mult. Imaginile cu castele de nisip prăbușite, șiruri de păpuși și piese de puzzle care „se potriveau prea bine” subliniază frica băiatului de atașament: atunci când simte apropiere autentică, rupe relația pentru a nu fi rănit el însuși.
Totuși, dincolo de durere, există și o rază de reziliență. Eroina promite că se va „repara” și, odată vindecată, el va regreta pierderea ei. Mesajul principal? Uneori cei care ne rănesc cel mai tare sunt cei care ne apreciază cel mai mult, dar frica lor îi face să distrugă legătura. Swift ne amintește că valoarea noastră nu dispare odată cu loviturile primite și că, odată ce ne reconstruim, putem alege să nu mai fim jucăriile preferate pe care cineva să le strice din nou.