Bem-vindo à montanha-russa emocional de 'illicit affairs'! Nesta canção, Taylor Swift mergulha de cabeça no mundo secreto e doloroso de um caso de amor proibido. A letra pinta um quadro vívido da necessidade de se esconder:
A canção explora como um romance que nasce de um simples olhar pode transformar-se numa fonte de dor constante, morrendo 'um milhão de pequenas vezes' a cada mentira e a cada olhar roubado.
O que começa como uma emoção viciante, descrita como uma 'droga que só funcionou nas primeiras cem vezes', rapidamente revela a sua verdade amarga. A narradora explode de frustração, implorando para não ser chamada de 'kid' ou 'baby', pois sente-se tola e destruída pela situação. No entanto, ela admite a profundidade da sua ligação: a outra pessoa mostrou-lhe 'cores que não consegue ver com mais ninguém'. É esta dualidade que torna a canção tão poderosa: a consciência do desastre e, ao mesmo tempo, a confissão de que ela se 'arruinaria' por essa pessoa 'um milhão de pequenas vezes'.