Imaginează-ți că ești într-un oraș rece, luminat numai de ferestrele altora, și că îți cauți fosta dragoste ca pe un fulg dus de vânt. Asta face naratoarea lui Taylor Swift în „I Look In People's Windows”: se plimbă pe străzi, își lipește privirea de sticla ferestrelor străine și speră să-l zărească măcar o dată pe cel care i-a frânt inima. Versurile redau obsesia lui „dacă” – „dacă l-aș vedea din nou, dacă privirile ni s-ar întâlni, dacă aș înțelege ce a însemnat acea clipă de tăcere”.
Este un cântec despre nostalgie și neliniște: de la „moartea cea mai mică” a despărțirii până la plimbările nocturne în care eroii se transformă în „ciudați” care spionează mesele altora pline de vin. Taylor surprinde perfect contrastul dintre căldura din case și frigul emoțional al celui rămas pe dinafară. Rezultatul este un portret sincer al iubirii pierdute, al regretului care nu te lasă să mergi mai departe și al speranței că, poate, dincolo de următoarea fereastră, te așteaptă încă o șansă.