Já alguma vez teve um pressentimento sobre alguém logo de início? Aquele alarme interior que diz: Cuidado!? Nesta canção, Taylor Swift canta sobre essa experiência. 'I Knew You Were Trouble.' fala sobre a adrenalina de se apaixonar por alguém que é, sem dúvida, um problema. Ela descreve um romance intenso e rápido que a levou a lugares emocionantes e desconhecidos, mesmo sabendo que o perigo estava à espreita.
Mas, como esperado, a queda foi dura. A canção é uma confissão honesta onde ela assume a culpa. Em vez de culpar o rapaz, ela canta 'a vergonha é minha agora', porque ela ignorou todos os sinais de aviso. É um hino poderoso sobre aprender da maneira mais difícil e perceber que, por vezes, somos nós que nos colocamos em situações de desgosto, com os olhos bem abertos.