Upper-crust est un terme informel et un peu désuet qui désigne la classe sociale la plus élevée, souvent associée à la richesse, au pouvoir et à un certain snobisme.
Dans la chanson, Taylor Swift l'utilise pour décrire les cercles sociaux de son ex-petit ami, soulignant la différence entre leurs origines. Elle exprime son sentiment d'être une étrangère dans ce monde, ce qui ajoute une touche d'ironie et de critique sociale à ses paroles.
Dans "I Bet You Think About Me", Taylor Swift nous raconte une histoire de rupture où deux mondes s'affrontent. D'un côté, il y a elle, une fille qui a grandi dans une ferme, habituée aux "factures sur la table de la cuisine" (kitchen table bills). De l'autre, son ex-petit ami, un homme issu d'un milieu très privilégié, qui a grandi dans une "communauté fermée avec une cuillère en argent dans la bouche" (silver-spoon gated community). La relation a pris fin parce qu'il la jugeait trop différente, se moquant de ses rêves et de ses blagues.
Malgré la séparation et sa nouvelle vie luxueuse, avec ses "chaussures bio et son canapé à un million de dollars" (organic shoes and your million-dollar couch), la chanteuse est absolument convaincue d'une chose : il ne peut pas l'oublier. Elle parie qu'il pense encore à elle, que ses amis lui demandent pourquoi il l'a laissée partir et que l'amour qu'il recherche est celui qu'il a perdu. C'est une chanson pleine d'assurance, un hymne pour tous ceux qui savent qu'ils ont laissé une marque indélébile, affirmant qu'elle était "plus difficile à oublier qu'à quitter" (harder to forget than I was to leave).