„How Did It End?” este ca un mini-film în care Taylor Swift își face singură autopsia emoțională a unei povești de dragoste eșuate. Versurile o surprind pe artistă analizând, aproape științific, ce s-a întâmplat: el era „floarea de seră”, ea „vânătorul de aer liber”, iar diferențele lor au crescut până când o simplă atingere a ajuns să pară străină. Piesa îmbină confesiunea sinceră cu umorul mușcător al bârfelor de după despărțire: „Vom spune nimănui… decât tuturor prietenilor”. Practic, Swift arată cât de repede se răspândește curiozitatea colectivă atunci când un cuplu celebru se rupe, transformându-se într-o întrebare obsesivă: Cum s-a terminat, de fapt?
În același timp, melodia vorbește despre sentimentul de neputință când nu mai poți reconstitui exact momentul în care visul comun s-a prăbușit. Ritmul și imaginile puternice (ghosting-ul iubit, „D-Y-I-N-G” sculptat ironic pe un copac) dau senzația unei piese macabre, dar jucăușe, unde autoironia se amestecă cu durerea reală. Rezultatul este o meditație catchy asupra finalurilor confuze, a gurilor rele și a dorinței aproape curioase de a înțelege de ce nu a mers. Dacă îți place să diseci subtilitățile relațiilor și să te lași prins de refrenele tăioase ale lui Taylor, „How Did It End?” este ghidul perfect prin labirintul despărțirii moderne.