Pageant refere-se a um concurso de beleza, um desfile ou um espetáculo elaborado, muitas vezes com um tom formal ou tradicional. Não é uma palavra comum no dia a dia, o que a torna interessante.
Na música, Taylor Swift canta sobre Dorothea e as "pageant schemes" (esquemas de concurso de beleza) da mãe dela. Isso sugere uma pressão para se encaixar em certos padrões ou expectativas, adicionando uma camada de profundidade à história da personagem.
"Dorothea" de Taylor Swift é uma canção nostálgica, quase como uma carta aberta a uma amiga de infância que se mudou para perseguir a fama. O narrador, que ficou na cidade natal, Tupelo, relembra os velhos tempos e pergunta-se se Dorothea, agora uma estrela que aparece em ecrãs e revistas, alguma vez pensa nele. É uma reflexão doce e melancólica sobre amizade, distância e as memórias que nos ligam.
Apesar de sentir orgulho, o narrador questiona se a sua amiga ainda é a mesma pessoa que conheceu "debaixo das bancadas". A mensagem principal é um convite sincero: se algum dia ela se cansar da vida de celebridade e de ser "conhecida por quem conhece", a sua casa e a sua velha amizade estarão sempre à sua espera. Afinal, para o narrador, as estrelas nos olhos dela brilhavam mais em Tupelo.