„Begin Again” este ca o gură de aer proaspăt după o furtună sentimentală. Taylor Swift povestește, cu zâmbetul timid al re-îndrăgostirii, cum trece de la amintirea unui fost iubit critic și distant la fiorul unui nou început. Micile detalii fac toată magia: tocurile pe care le poartă iar cu mândrie, melodia pe care noul băiat chiar o înțelege, scaunul pe care el i-l trage la masă. Fiecare gest contrastează cu vechile răni și o convinge că dragostea nu înseamnă doar „să se frângă, să ardă, să se termine”, ci și să re-apară liniștită, într-o miercuri, la o cafenea.
Piesa surprinde momentul acela dulce în care trecutul încetează să doară, iar prezentul începe să sune a râsete de copil și povești despre filmele de Crăciun. Cu un vibe cinematografic și un refren ușor de fredonat, cântecul ne amintește că, fie că ești în New York sau la București, iubirea are întotdeauna șansa să repornească atunci când găsim pe cineva care ne apreciază așa cum suntem. În fond, fiecare miercuri poate deveni ziua în care „watch it begin again”.