Imaginează-ți că te întâlnești întâmplător cu fostul iubit într-o cafenea liniștită de iarnă: zăpada se topește pe geam, ceaiul aburește, iar în aer plutește un sentiment de "ce-ar fi fost dacă". Back To December este confesiunea sinceră a lui Taylor Swift, care își pune inima pe masă și recunoaște că libertatea de după despărțire nu a însemnat decât dor și insomnii. Ea retrăiește mental acea seară din decembrie când a ales să plece, lăsând trandafirii ofiliți și un băiat cu inima frântă în urmă. Refrenul se transformă într-un ceas care ticăie înapoi, pentru că de fiecare dată când cade prima ninsoare, artista ar vrea să-și poată lua scuzele, să le împacheteze frumos și să le livreze direct în acea noapte.
Melodia surprinde tot spectrul emoțiilor post-despărțire: de la amintirile calde din vacanța de vară și de toamnă, până la frigul care a intrat în sufletul ei când a realizat că „freedom ain’t nothing but missing you”. Prin versurile sale, Taylor ne amintește că uneori orgoliul ne face să închidem ușa prea repede, iar regretul ne obligă să repetăm în minte aceeași scenă, sperând la un rewind. Este un cântec despre asumare, iertare și puterea unui simplu „îmi pare rău” – o poveste perfectă pentru cei care au descoperit prea târziu că nu există anotimp mai rece decât singurătatea.