„august” este povestea unei iubiri de vară care se evaporă la fel de repede cum apare. Prin imagini senzoriale – aer sărat, uși ruginite, cearșafuri șifonate – Taylor Swift ne poartă înapoi într-o lună august plină de promisiuni neîmplinite. Naratoarea retrăiește, ca printr-o fotografie decolorată, momentele când dorința era suficientă și orice apel telefonic putea schimba cursul zilei. Ea știe că băiatul nu a fost niciodată al ei, totuși își alimentează speranța, anulând planuri și fugind „în spatele mall-ului” pentru o întâlnire clandestină. Sentimentul dominant este nostalgia: vara alunecă precum un pahar de vin, iar amintirile rămân singurele „dovezi” ale unei povești care nu s-a concretizat.
Mesajul piesei subliniază fragilitatea relațiilor trecătoare și puterea amintirilor. „august” arată cum ne agățăm de „speranța de a fi noi” chiar și atunci când realitatea spune altceva. Este un imn dulce-amar despre dorință, idealizare și acceptarea faptului că unele iubiri sunt menite să rămână doar în trecut – frumoase, efemere și imposibile de revendicat.