Pillow talking literalmente se traduz como "conversa de travesseiro". É uma expressão idiomática muito popular que descreve as conversas íntimas, relaxadas e muitas vezes reveladoras que acontecem entre duas pessoas na cama.
Na música, o artista expressa desdém por alguém que está fofocando nesse ambiente privado ("Pillow talking with a bitch we sharing?"), o que é considerado uma quebra de confiança. É uma frase-chave na cultura pop que, uma vez aprendida, você começará a notar em muitos filmes e músicas em inglês.
Prepare-se para uma faixa que é puro hino ao sucesso e à ostentação! Em "Sleep At Night", a Taylor Gang, com a participação de Wiz Khalifa e Tuki Carter, mergulha de cabeça no estilo de vida do hip-hop. A mensagem central é clara e repetida como um mantra: ter muito dinheiro traz uma tranquilidade tão grande que lhes permite dormir em paz à noite. É a celebração de como a riqueza pode ser o melhor calmante, não importa o quão caótica a vida seja.
A letra descreve um mundo de luxo sem desculpas: carros caros, mulheres, festas e muito "fumo". Os artistas reconhecem que nem todos aprovam o seu modo de vida, mencionando até a "baby mama" (mãe do filho) que diz que eles não estão a "viver direito". No entanto, para eles, a resposta para qualquer crítica ou preocupação é simplesmente contar o dinheiro. A canção é uma declaração de que, no mundo deles, o sucesso financeiro é a justificação final para tudo, abafando qualquer barulho exterior e garantindo uma boa noite de sono.