„TRYING ON SHOES” este despre acele momente în care vrei cu orice preț să scapi de amintirea cuiva și ajungi să te reinventezi chiar în fața oglinzii. Tate McRae, tânăra artistă din Canada, transformă o despărțire frustrantă într-o defilare plină de pantofi noi, sclipici și selfie-uri filtrate în favorite blue. În versuri, ea își rupe paginile de jurnal, își amintește cât de repede poate să se îndrăgostească și apoi să „șteargă” tot, iar refrenul devine un strigăt de libertate: încerc pantofi, pun sclipici, e singurul lucru care mă face mai puțin amară.
Sub stratul de ironie și glamour se ascunde însă o confesiune sinceră: protagonista se luptă cu sentimentul că nu este „fata potrivită” pentru fostul iubit și cu nevoia de a fi văzută așa cum e, nu prin ochii lui critici. Când cineva îți minimalizează pasiunile și „își dă ochii peste cap la show-urile tale”, soluția devine un mix de autosuficiență și distracție: blochezi zgomotul, te îmbraci cum vrei și-ți recapeți puterea. „TRYING ON SHOES” este, așadar, o lecție pop despre cum să-ți regăsești încrederea, să-ți pui glitter pe răni și să mergi mai departe pe tocuri (sau adidași) noi, chiar dacă inima încă mai bate pe ritmurile vechii iubiri.