Nesta canção super pessoal, a artista canadiana Tate McRae leva-nos de volta à sua cidade natal, Calgary. A música explora aquele sentimento universal de regressar a casa e perceber que, embora o tempo tenha passado, muitas coisas continuam iguais. Com apenas vinte anos na letra, ela sente-se como se ainda tivesse quinze, frequentando os mesmos bares e ruas, e enfrentando os mesmos medos e inseguranças de antes.
"Calgary" é uma confissão honesta sobre as dificuldades de ser jovem adulto. Tate canta sobre a pressão de ter tudo sob controlo, enquanto por dentro se sente 'uma bagunça' (a mess). Ela revela a luta contra velhos hábitos e a dificuldade de fingir que está tudo bem, algo em que ela diz ter ficado 'melhor a fingir'. É uma música poderosa sobre sentir-se perdido, mas com a esperança de que, um dia, tudo se vai resolver.