Já alguma vez se sentiu inseguro numa festa que está a chegar ao fim? Em "Drew Barrymore", SZA capta na perfeição essa sensação de vulnerabilidade. A música mergulha-nos na mente de alguém que se sente inadequada quando o seu interesse amoroso aparece com uma nova amiga que parece perfeita, com as suas 'mom jeans' e 'Vans' novas. O título é uma referência inteligente à atriz Drew Barrymore, frequentemente vista em papéis de comédias românticas como a garota encantadora, mas um pouco desajeitada e insegura, um espelho dos sentimentos da narradora.
No seu âmago, a canção é um olhar honesto sobre a solidão e a necessidade de validação. SZA expressa o medo de não ser 'suficiente', pedindo desculpa por não ser mais 'atraente' ou 'feminina'. A pergunta repetida ao longo da música, 'Is it warm enough for ya inside me?' (Sou suficientemente calorosa para ti, por dentro?), não é apenas sobre atração física, mas um pedido desesperado por aceitação e calor emocional. É uma música sobre a luta interna de questionar o próprio valor e desejar um amor que seja genuíno.