Shawn Mendes, artistul canadian cunoscut pentru sinceritatea lui, își deschide jurnalul în „Why Why Why” și ne lasă să citim printre rânduri neliniștile sale. Refrenul „Why? Why? Why?” se repetă ca un ecou al întrebărilor fără răspuns: de ce dor vechile răni, de ce apar regrete după ce a ales cariera în locul iubirii, de ce somnul este tulburat de imagini care nu îl lasă în pace. Versurile îl arată epuizat după concerte, dar totuși atras înapoi pe scenă deoarece muzica este singurul mod prin care își „liniștește mintea”.
Pe parcurs, artistul trece de la anxietatea unei posibile paternități la fragilitatea copilului din el care încă își cheamă mama. Totul pare că „se învârte la nesfârșit”, creând senzația unui carusel emoțional care revine mereu în același punct. „Why Why Why” devine astfel o confesiune vibrantă despre frica de maturizare, presiunea responsabilităților și nevoia de a găsi sens prin artă chiar și atunci când viața ridică mereu aceeași întrebare: De ce?