Love-sick descreve alguém tão profundamente apaixonado que está consumido por esse sentimento, muitas vezes a ponto de não conseguir funcionar normalmente ou parecer tolo.
Na canção, o cantor se descreve como um "love-sick puppy" (um cachorrinho doente de amor) que persegue a pessoa amada. É uma expressão vívida que captura a intensidade e, por vezes, a irracionalidade de estar perdidamente apaixonado.
Já sentiu um friozinho na barriga tão forte por alguém que parecia que você estava flutuando? É exatamente essa a sensação que Santana e Alex Band capturam em "Why Don't You & I". A canção descreve a euforia de uma paixão avassaladora, a sensação de ter "asinhas nos sapatos" e de pular de nuvem em nuvem, um sentimento tão bom que o cantor nunca quer que acabe.
Apesar de toda essa felicidade, existe um grande problema: sempre que ele tenta falar com a pessoa amada, fica com a "língua presa" (tongue-tied) e tudo o que diz sai errado. O refrão é o seu grande desabafo, a proposta ousada que ele só consegue fazer em pensamento: um convite para ficarem juntos, conquistarem o mundo e voarem até o céu. É uma canção sobre a doce e frustrante agonia de amar alguém em segredo, esperando pelo momento certo de dizer: "Por que você e eu não ficamos juntos?"