„Don’t Smile” este o confesiune dulce-amară în care Sabrina Carpenter răstoarnă vorba clasică „Nu plânge că s-a terminat, zâmbește că s-a întâmplat”. Artista îi cere fostului iubit exact opusul: „Nu zâmbi că s-a întâmplat, plânge că s-a terminat”. De ce? Pentru că inima ei cântărește „o sută de livre”, iar fiecare secundă fără el pare mai grea decât precedentele. Ea nu vrea simple amintiri frumoase, ci își dorește ca el să o simtă lipsind, să-l doară, să-i tremure mâna de fiecare dată când ține altă persoană în brațe.
Cântecul împletește vulnerabilitatea cu un strop de răzbunare jucăușă: prietenii trag shot-uri, ea cântă la microfon, apoi roagă pe cineva să-i piardă telefonul ca să nu cedeze tentației de a răspunde apelurilor lui. Mesajul este clar: după despărțire, uneori vrei să-ți vindeci rănile, dar totodată să lași ecoul prezenței tale în sufletul celuilalt. „Don’t Smile” surprinde perfect acea fază de post-break-up în care dorul, furia și dorința de a fi regretat se combină într-un refren pop irezistibil.