Don’t Smile apresenta Sabrina Carpenter encarando a ressaca emocional de um término e virando o jogo: em vez de romantizar o passado, ela exige que o ex sinta exatamente o vazio que deixou. Com um refrão imperativo — “Don’t smile because it happened, cry because it’s over” — a cantora pesa o próprio coração “como cem quilos” e descreve a cena de amigos brindando enquanto ela afunda nas lembranças, deixando claro que a festa acabou para quem ficou sem ela.
Por trás da dor dilacerante, há também um plano de autopreservação. Sabrina fala em tomar um banho para lavar as mágoas, pedir a uma amiga que esconda o telefone e evitar recaídas, tudo isso enquanto confessa que quer ser lembrada toda vez que ele abraçar outra pessoa. A canção mistura vulnerabilidade, orgulho e uma pitada de vingança saudável, tornando-se um hino pós-término para quem precisa chorar hoje e brilhar amanhã.