"IF AND/OR WHEN" é um convite de Ruel para mergulhar em um relacionamento cheio de incertezas. O cantor australiano confessa que o medo de levar um fora ronda sua cabeça desde o primeiro instante, mas decide encarar o amor mesmo assim. As imagens de "escrever a lápis" e depois "passar a tinta" mostram essa virada: primeiro ele rascunha, pronto para apagar se doer demais, depois assume o compromisso e colore tudo de forma definitiva.
Ao repetir o refrão "If, and, or when / Can we just pretend we're not afraid of the end?", Ruel faz um jogo de lógica amorosa: e se, e quando, e no entanto… Será que dá para viver o agora sem enlouquecer com o que pode dar errado? A música resume a tensão entre a ansiedade e a esperança, lembrando que o amor é sempre um risco, mas também é a chance de algo incrível acontecer.