Em “Look At That Woman”, ROLE MODEL pinta o retrato de uma paixão que ainda arde. O narrador descreve a ex com detalhes vívidos – argolas de ouro branco, sapatos penny loafer – e logo revela que, depois do fim, o que resta é culpa e insônia. Ele passa noites sozinho, pega um voo de última hora, fuma enquanto pensa nela e repete o refrão como quem não acredita que aquele amor se foi: “Look at that woman, breaking my heart.” Cada lembrança do estilo marcante dela acende de novo a dor da separação.
A música é um diário de saudade embalado por batidas suaves e letras confessionais. Entre Tennessee, bebidas no avião e tentativas frustradas de não ligar para ela, o eu lírico perde a fé e a serenidade. O contraste entre a admiração quase hipnótica pela mulher e o sofrimento quase físico mostra como um amor pode ser tão doce quanto destrutivo. É uma faixa sobre olhar para trás, reconhecer o poder que alguém teve sobre você e, ainda assim, não conseguir desviar o olhar.