„Sailing” este o baladă marinărească plină de dor și speranță. Versurile îl urmăresc pe narator în timp ce pornește într-o călătorie pe mări furtunoase și în înaltul cerului, totul pentru a ajunge acasă, lângă persoana iubită și pentru a-și recăpăta libertatea. Imaginea corabiei care taie valurile și a păsării care străbate norii transmite ideea că dragostea și libertatea merită orice efort, chiar și atunci când drumul e greu, noaptea e întunecată și lacrimile curg.
Repetiția refrenului „I am sailing / We are sailing” transformă dorința individuală într-una colectivă, sugerând că toți ne luptăm cu propriile furtuni pentru a găsi liniștea, fie ea alături de cineva drag sau într-o conexiune spirituală. Melodia simplă și expresivă, alături de verbele în prezent continuu, face piesa perfectă pentru exersarea limbii engleze și, în același timp, ne amintește că vocea speranței se aude chiar și prin cea mai densă beznă.