En I Hate Boston, Reneé Rapp convierte a la ciudad de los Red Sox en el chivo expiatorio de una ruptura que aún le duele. Ella describe cómo llegó como turista y quedó atrapada en el mundillo de su ex, un “héroe local” todavía anclado a la gloria del instituto. Lo que empezó con encanto y paseos por cada calle termina en frustración cuando él decide marcharse de forma casual, dejándola sola con recuerdos que ahora contaminan cada rincón urbano. La cantante ironiza: “no es culpa de Boston que no me ames”, pero aun así fantasea con que prendan fuego a la ciudad por todo lo que le recuerda a él.
El tema aborda la manera en que los lugares se impregnan de emociones: el Subway, las casas familiares y hasta el sótano donde la escondían pasan de ser postales turísticas a verse “embrujados”. Con un tono entre la rabia y la tristeza, Rapp plasma la mezcla de resentimiento, auto-reproche y un toque de humor negro que acompaña al proceso de superar a alguien. Así, la canción es menos un ataque real a Boston y más un himno catártico para cualquiera que haya culpado a un sitio –o a lo que sea que recuerde a un ex– mientras intenta sanar.