În I Hate Boston, Reneé Rapp își varsă amarul asupra orașului care a devenit, fără voia lui, simbolul unei iubiri ratate. Artista descrie cum, ca simplă turistă, a fost atrasă în lumea unui „erou local” încă prins în gloria liceului. Plimbările romantice pe străzile pline de istorie au fost umbrite de ego-ul lui, de confruntările de familie și de sentimentul de claustrare într-un „beci” metaforic, unde ea era ascunsă ca să nu-i fure lumina reflectoarelor.
Rezultatul? Boston devine „victima colaterală” a despărțirii. Refrenul plin de ironie arată cum orașul ajunge să poarte vina pentru lipsa de iubire a fostului partener: farmecul de odinioară dispare, străzile par bântuite, iar amintirile se transformă în ruine emoționale. Melodia este un manifest sincer despre cât de ușor transferăm durerea pe decorul în care s-a consumat povestea, chiar dacă, în adânc, știm că orașul nu are nicio vină.