Twilight significa 'crepúsculo', o seja, o período de luz suave que ocorre antes do nascer do sol (amanhecer) ou depois do pôr do sol (anoitecer).
Nesta canção, Owl City usa a expressão "vanilla twilight" (crepúsculo de baunilha) para evocar uma imagem sensorial e nostálgica. Não se refere a um sabor, mas sim a uma cor suave e quente, como a da baunilha, que descreve a atmosfera do crepúsculo. É uma forma poética e única de descrever a beleza e a melancolia desse momento do dia.
Já sentiu uma saudade tão grande que parece que o mundo inteiro fica meio sem cor? "Vanilla Twilight" do Owl City captura exatamente esse sentimento. A letra descreve uma noite solitária, cheia de pensamentos sobre alguém que está longe. O cantor deita-se acordado, sentindo falta dos braços da pessoa amada e imaginando as estrelas a beijá-la, onde quer que ela esteja.
A canção é uma mistura de tristeza e conforto. A nostalgia é descrita como algo que "arrepia até os ossos", causando insónia. No entanto, ao pensar na pessoa, o cantor não se sente tão só. Imagens poéticas, como os espaços entre os seus dedos que se encaixam perfeitamente nos da outra pessoa, pintam um quadro de uma ligação profunda e única. É uma canção sobre encontrar consolo nas memórias durante um crepúsculo de cor baunilha, enquanto se anseia por um reencontro.