Astounding significa 'assombroso' ou 'surpreendente', descrevendo algo que é tão impressionante que causa admiração e espanto.
Na música, a letra diz: "It's all too astounding to comprehend" (É tudo muito assombroso para compreender). A palavra é usada para expressar a magnitude e a complexidade da vida e do amor, que são difíceis de entender completamente, mas que ainda assim nos impulsionam a seguir em frente.
Esta canção de Owl City conta uma história comovente e profundamente emotiva. A letra narra a perspetiva de uma menina de oito anos cujo pai, que ela via como um herói, a abandona. A canção mergulha na sua dor e confusão, descrevendo como ela tenta parecer feliz para os amigos enquanto luta contra as lágrimas. A história torna-se ainda mais trágica quando a letra revela a razão da sua partida: o pai, que "todos gostavam", estava a sofrer em silêncio e "deixou-os para trás com um tiro".
No entanto, no meio desta escuridão, a canção oferece uma poderosa mensagem de esperança e resiliência. O refrão, "When the rain falls down... this isn't the end" (Quando a chuva cai... isto não é o fim), funciona como um lembrete constante de que os momentos difíceis não são permanentes. A letra segue a jornada da menina ao longo dos anos, mostrando como ela eventualmente o perdoa e começa a curar-se. A canção conclui com uma reflexão universal sobre a vida, reconhecendo que "o amor é confuso e a vida é difícil", mas encorajando a perseverança. É um hino inspirador sobre encontrar força na adversidade e perceber que cada final pode ser, na verdade, um novo começo.