Endeavor bedeutet 'Bemühung' oder 'Unterfangen'. Es ist ein eher formelles Wort, das eine ernsthafte und oft schwierige Anstrengung beschreibt, ein Ziel zu erreichen.
Im Lied singt Olivia Rodrigo: "They say modern love's a cruel endeavor" (Sie sagen, moderne Liebe ist ein grausames Unterfangen). Sie verwendet dieses Wort, um die Herausforderungen und Schwierigkeiten der modernen Romantik hervorzuheben, was es zu einem interessanten und nachdenklichen Ausdruck macht.
In „U + Me = <3“ fängt Olivia Rodrigo das berauschende Gefühl einer brandneuen Verliebtheit ein. Der Song beschreibt die Aufregung, jemanden mit „wuscheligen Haaren“ (floppy hair) kennenzulernen und sich zu wünschen, dass diese Person einen zum Abendessen ausführt. Während die Freundinnen der Sängerin mit den Augen rollen und zur Vorsicht mahnen, stürzt sie sich kopfüber in die aufkeimende Romanze. Es ist ein Gefühl der Heilung, wie sie singt: „Ich habe das Gefühl, Wunden heilen, wenn wir telefonieren“ (I got a feeling, wounds are healing talking on the phone).
Das Lied ist voller jugendlicher Hoffnung und dem Wunsch nach ewiger Liebe, symbolisiert durch die Zeile: „Wir ritzen unsere Namen in das Leder des Autositzes / Du plus ich ergibt ein Herz für immer“ (Carve our names into the car seat leather / You plus me equals a heart forever). Rodrigo zeigt sich aber auch verletzlich und gibt zu, dass sie manchmal von ihren Gefühlen überwältigt wird. Trotzdem widersetzt sie sich dem Zynismus über die moderne Liebe mit einem trotzigen „Scheiß drauf, egal“ (Fuck it, whatever) und entscheidet sich voll und ganz für die Hoffnung auf eine Liebe, die für immer hält.