„Pretty Isn't Pretty” este confesiunea sinceră a Oliviei Rodrigo despre presiunea exasperantă de a fi „destul de frumoasă” într-o lume obsedată de perfecțiune. Versurile ne poartă printr-un carusel de ritualuri superficiale - machiaj în exces, diete drastice, pastile pentru calmare - care promit fericirea, dar nu fac decât să adâncească sentimentul că mereu lipsește ceva din reflexia din oglindă. Olivia scoate în evidență felul în care rețelele sociale, revistele glossy și chiar comentariile celor din jur transformă frumusețea într-o competiție imposibilă, unde premiul nu există.
Prin refrenul memorabil, artista admite că oricâte rujuri ar încerca și oricâte haine „la modă” ar purta, insecuritatea rămâne. Mesajul? Standardele impuse de alții nu pot fi niciodată atinse cu adevărat, iar lupta constantă pentru validare exterioară este un război pierdut din start. Cântecul devine astfel un manifest pop pentru autoacceptare: dacă „pretty” nu este niciodată „suficient”, atunci poate e timpul să redefinim ce înseamnă cu adevărat frumusețea și să schimbăm regulile jocului în favoarea noastră.