„Obsessed” este un fel de jurnal muzical al unei gelozii moderne: protagonista, actuala parteneră, nu se poate abține să nu cerceteze fiecare detaliu despre fosta iubitului ei. De la semnul zodiacal și grupa sanguină până la rolurile din filme și poziția ocupată în pat, totul devine o mini-investigație amoroasă. Olivia Rodrigo surprinde, cu umor și vulnerabilitate, sentimentul acela stânjenitor când știi că relația e sigură, dar mintea ta se agață de comparații și scenarii. Refrenul „I’m so obsessed with your ex” transformă anxietatea în confesiune catchy, arătând cât de ușor e să cazi în capcana… stalking-ului emoțional.
Cântecul vorbește despre nesiguranță, curiozitate compulsivă și despre cum, în era social media, informațiile despre „ex” sunt la un click distanță. Deși recunoaște că e „butthurt” și că ar trebui „să treacă peste”, naratoarea rămâne blocată între admirație (ex-ul e talentat, sociabil, „good with kids”) și frustrare („God, she makes me so upset”). Rezultatul? O poveste amuzant-amară în care Olivia Rodrigo mixează autoironia cu pop-rock-ul energic, oferind un portret sincer al geloziei mileniale.