“Again” é um grito de arrependimento e desejo de reconectar. Noah Cyrus narra a frustração de perceber que alguém só valoriza o amor quando o perde: “You don’t know what you got ‘til it’s gone, my dear.” A voz da cantora mistura vulnerabilidade e firmeza ao exigir que o parceiro reconheça o erro e declare amor “again”. Já o verso de XXXTENTACION adiciona um tom sombrio, descrevendo a culpa martelando na cabeça e a fuga de sentimentos dolorosos.
No centro da letra está o ciclo de dar e tirar, terminar e tentar de novo — um vai-e-vem emocional que todo mundo já sentiu em relacionamentos intensos. Entre o medo de ficar só e a esperança de recomeçar, a música retrata a linha tênue entre ser amante e apenas amigo, lembrando que, quando o amor vacila, o coração só quer ouvir: “Diz que me ama de novo.”