Dirty Diana este un adevărat mini-thriller despre o „groupie” seducătoare care vânează muzicieni în culise. Naratorul – un artist deja faimos – simte cum Diana îl prinde în mrejele ei prin promisiuni de fortune and fame și prin atingeri îndrăznețe, totul în timp ce îi repetă că „nu există cale de întoarcere”. Refrenul obsesiv „Dirty Diana, no!” devine strigătul lui de rezistență, marcând lupta dintre tentația momentului și loialitatea față de iubita care îl așteaptă acasă.
Versurile scot la lumină partea nevăzută a succesului: backstage-ul plin de ispite, presiunea faimei și riscul de a-ți trăda propriile valori. În esență, piesa este un avertisment palpitant: cu cât urci mai sus pe scena celebrității, cu atât trebuie să fii mai pregătit să spui nu și să-ți protejezi limitele și inima.