Pennies refere-se às moedas de menor valor, os centavos. É uma palavra que evoca a ideia de ter muito pouco dinheiro.
Nesta canção, Mandy Moore canta "Nothing but pennies in my pocket" (Nada além de moedas de um centavo no meu bolso), usando-o para simbolizar a falta de riqueza material. A beleza da letra está no contraste, onde ela sugere que o amor e a fé são muito mais valiosos do que qualquer dinheiro, mantendo-a "aquecida" mesmo sem bens materiais.
Já se sentiu rico em amor, mas com os bolsos vazios? É exatamente sobre isso que Mandy Moore canta em 'In My Pocket'. A canção fala de alguém que, apesar de ter apenas "centavos no bolso" (pennies in my pocket), possui a maior riqueza de todas: um coração cheio de fé e amor para oferecer. Ela canta para uma pessoa que parece hesitante, com medo de se entregar, e a desafia a ver o que realmente importa.
O refrão repetido, "Tell me, how much for your love?" (Diga-me, quanto pelo seu amor?), não é sobre comprar afeto. Pelo contrário, é um apelo apaixonado que pergunta: o que é preciso para que você me ame? A cantora oferece o seu coração, a única coisa que a mantém aquecida, e implora para que a outra pessoa não a deixe sem ele. É uma música sobre vulnerabilidade, coragem e a crença de que o amor verdadeiro é o bem mais valioso que alguém pode ter.