„Fifteen” este un jurnal muzical în care Mandy Moore își retrăiește debutul de adolescentă catapultată direct din Seminole County în luminile orbitoare ale New York-ului. Avea doar cincisprezece ani, un maldăr de vise și o mamă alături, iar în locul balului de absolvire a primit turnee prin mall-uri, baton de bumbac dulce roz și concerte pentru fani cu bețișoare fosforescente. Versurile urmăresc drumul ei de la repetiții și demo-uri la faima „real, real famous” care venea din a umple scaune, nu neapărat din a-și găsi propria voce.
Piesa este o meditație nostalgică despre cum „fiecare cotitură greșită a fost direcția potrivită”. Mandy privește înapoi fără regrete majore, acceptând imperfecțiunile și sacrificiile – liceul ratat, facultatea inexistentă, viața pe drum alături de un boy-band – ca părți esențiale din cine este azi. „Fifteen” ne amintește că succesul timpuriu poate fi amețitor, dar lecțiile autenticității, iubirii de sine și curajului de a-ți scrie propria poveste rămân cele mai prețioase hituri ale vieții.