Masterpiece significa 'obra maestra'. Es una palabra que evoca arte, habilidad y algo de gran valor o perfección, y no es tan común en las letras de canciones pop.
En la canción, Madonna canta: "Once I had a masterpiece that burned in a fire" (Una vez tuve una obra maestra que se quemó en un incendio). Aquí, la palabra se usa para describir algo de inmenso valor personal que se perdió, sugiriendo una creación o una relación que fue destruida. Es una palabra poderosa que añade un toque de drama y profundidad a la letra.
¡Prepárate para una lección de amor con la Reina del Pop! En "School", Madonna transforma una relación en un aula de clases muy particular. Aquí, ella no es la estudiante, sino la maestra. La canción nos habla de su deseo de aprender, pero rápidamente se da cuenta de que es ella quien tiene que enseñar. Su pareja parece inexperto y poco sincero, alguien que dice ser un hombre pero no lo demuestra, y que dice amarla pero en realidad no sabe lo que es el amor.
Madonna toma el control y declara que "la clase ha comenzado" (School is in session). Ella no busca ser una figura maternal para su pareja; al contrario, deja muy claro que prefiere ser su amante y guiarlo. Es una canción audaz sobre el poder, la experiencia y el deseo de una conexión real, donde ella está lista para pintar sus propios deseos en un "lienzo en blanco" y enseñar un par de cosas sobre la vida y el amor.