Wilderness kelimesi 'vahşi doğa' veya 'çorak arazi' anlamına gelir. Şarkılarda sıkça duyulan günlük bir kelime değildir ve bu şarkıya özgü, güçlü bir imgelem sunar.
Madonna, şarkının başında "I made it through the wilderness" (Vahşi doğadan geçtim/kurtuldum) diyerek, hayatındaki zorlu ve kaybolmuş hissettiği bir dönemi metaforik olarak anlatır. Bu kelime, onun geçmişteki yalnızlık ve çaresizlik hissini vurgulayarak, yeni aşkıyla bulduğu dönüşümü daha da çarpıcı hale getirir.
Madonna'nın bu ikonik şarkısı, ilk dinleyişte akla gelenden çok daha derin bir anlama sahip. Şarkı, kelimenin tam anlamıyla bekaretle ilgili değil; aslında bu güçlü bir metafor. Şarkıcı, geçmişte yaşadığı zorlu ilişkiler ve kalp kırıklıklarından sonra kendini kaybolmuş, yorgun ve eksik hissettiği bir dönemden geçtiğini anlatıyor.
Ancak sonra hayatına giren yeni bir aşk her şeyi değiştiriyor. Bu yeni aşk, ona her şeyi ilk defa yaşıyormuş gibi hissettiriyor. Tıpkı bir 'bakire' gibi, aşkla ilk kez tanışmanın o masum ve heyecan verici duygusunu yeniden keşfediyor. Bu sevgi, onun korkularını yok ediyor, kalbindeki buzları eritiyor ve ona kendini yeniden güçlü ve cesur hissettiriyor. Kısacası, "Like A Virgin" aşkın iyileştirici ve yenileyici gücüne yazılmış bir kutlama şarkısı!