Smeared signifie 'maculé', 'étalé' ou 'bavé'. C'est un mot très visuel qui décrit quelque chose qui a été frotté ou étalé de manière salissante ou désordonnée.
Dans la chanson, Madonna chante "Eyeliner smeared, running out the door", ce qui dépeint une image vive de la fille du Lower East Side se précipitant, son maquillage témoignant d'une nuit agitée. Ce mot capture parfaitement l'ambiance brute et authentique de la scène.
Dans "L.E.S. Girl", Madonna nous plonge dans l'atmosphère bohème et un peu brute du quartier du Lower East Side à New York. La chanson est un portrait nostalgique d'une jeune femme qui semble perdue dans un "monde fragile". Elle est hantée par le souvenir d'un amour passé, portant encore la veste en cuir de son ex et regardant leurs photos Polaroid au mur. Pour elle, tout s'efface avec le temps, sauf le souvenir de lui.
Ce garçon inoubliable est l'archétype du musicien cool et rebelle, avec un "visage de Marlon Brando" qui jouait de la guitare sur St. Mark's Place. Leur relation était intense, marquée par le whisky et les cigarettes. Cependant, la chanson se termine sur une prise de conscience douce-amère de la part de la chanteuse : "Lower East Side boy, I wasn't meant for you" (Garçon du Lower East Side, je n'étais pas faite pour toi). C'est une capsule temporelle d'un amour de jeunesse passionné mais voué à l'échec.