Dress you up es un phrasal verb que literalmente significa "vestirte" o "ponerte ropa", usualmente de una forma elegante o especial.
En esta canción, Madonna lo usa de forma metafórica. Cuando canta "Gonna dress you up in my love" (Voy a vestirte con mi amor), no se refiere a ropa de verdad. Quiere decir que va a cubrirlo completamente con su amor y afecto, como si fueran las mejores prendas, haciéndolo sentir nuevo y maravilloso. Es una forma muy poética de expresar un amor total.
Nesta canção pop super animada dos anos 80, Madonna canta para um homem que parece ter tudo: estilo, roupas de luxo feitas em Londres e lençóis de cetim. Ele é o epítome da sofisticação! Mas a Rainha do Pop tem uma proposta ousada e irresistível. Ela acredita ter algo muito mais valioso para lhe oferecer, algo que dinheiro nenhum pode comprar.
E o que seria esse presente tão especial? O seu amor! Madonna usa uma metáfora de moda muito criativa ao longo da canção. Ela promete 'vesti-lo' com o seu amor da cabeça aos pés. Seus beijos são de 'veludo' e suas carícias têm um 'toque de seda'. Para ela, o amor é o acessório mais luxuoso e exclusivo de todos, capaz de criar um 'visual' totalmente novo e feito sob medida para ele.