Leprechauns são criaturas míticas do folclore irlandês, geralmente descritas como pequenos duendes que guardam potes de ouro no fim do arco-íris. É uma palavra mágica e incomum, perfeita para o tom de conto de fadas da canção.
Na música, Madonna canta sobre um mundo de fantasia onde "Leprechauns floating by" (Leprechauns flutuando por perto), evocando uma imagem de um lugar encantado e cheio de maravilhas. É uma palavra que imediatamente transporta o ouvinte para um universo de imaginação e sonhos.
Você já imaginou um parque de diversões mágico, feito só para você, onde tudo é possível? Pois é exatamente isso que Madonna criou com 'Dear Jessie'. A canção é uma doce e colorida carta de amor e fuga para a imaginação, funcionando como um lembrete para uma garotinha (e para todos nós!) nunca deixarmos a criança interior desaparecer. A letra constrói um mundo de fantasia vibrante, onde você pode brincar com elefantes cor-de-rosa e limonada, capturar estrelas cadentes e dançar sob uma chuva de rosas.
A mensagem central é um abraço caloroso: a terra da fantasia ('the land of make believe') não é um lugar distante, mas vive dentro do seu coração. A música se transforma em uma canção de ninar psicodélica e festiva, que celebra o amor, a inocência e o poder de sonhar. Cada imagem surreal — sereias penteando os cabelos, duendes flutuando, uma fonte de ouro que o impede de envelhecer — é um convite para fechar os olhos e embarcar no seu próprio e infinito 'desfile de amor' ('love parade') interior, onde os sonhos são fabricados e a felicidade é um feriado permanente.