„Best Guess” pune sub lupă dragostea ca pe un joc de noroc în care miza e viitorul. Încă de la primele versuri, Lucy Dacus alternează tandreţea atingerilor cu luciditatea ideii că trupurile şi minţile se vor schimba. Totuşi, în ruleta posibilităţilor, partenera ei rămâne cea mai bună estimare – pariul principal pe care ar risca tot. Metafora gamblerului scoate la iveală atât emoţia vie a începutului, cât şi conştientizarea riscului: „Dacă nu merge, aş înnebuni… şi, totuşi, m-aş descurca”.
În a doua jumătate, cântecul demontează idealurile de perfecţiune: „Căutai sfinţi, dar ai găsit oameni”. În locul îngerilor apar imperfecţiunile reale, însă tocmai ele alimentează afecţiunea. Ea e „pachetul de ţigări pe zi” – o dependenţă, dar şi „locul preferat” al naratoarei. Printr-un refren ce revine obsesiv, Lucy Dacus celebră curajul de a alege pe cineva fără garanţii, declarând că, oricât ar fi de impredictibil viitorul, acest „best guess” rămâne cel mai bun pariu pe care îl poate face inima.