Em Best Guess, a cantora e compositora norte-americana Lucy Dacus transforma o amor em um jogo de apostas. A narradora descreve cenas íntimas — mãos na cintura, beijos no pescoço — e admite que tanto o corpo quanto a mente dos dois vão mudar com o tempo. Mesmo assim, ela arrisca todas as fichas: "you are my best guess at the future". É a mistura de certeza emocional com a adrenalina de quem sabe que nada é garantido.
O refrão compara o relacionamento a uma melhor aposta, enquanto outros versos lembram que buscamos santos e encontramos apenas pessoas imperfeitas. Entre perder a cabeça e “ficar bem” depois de um eventual término, a voz da canção prefere não se conformar com o destino; quer viver intensamente o presente e fazer daquela pessoa a sua escolha número um. A melodia doce contrasta com essa reflexão madura, deixando a música leve e, ao mesmo tempo, profundamente honesta sobre o risco delicioso de amar.