Sorrow significa uma tristeza profunda, um pesar ou uma mágoa intensa. É uma palavra mais forte e poética do que "sadness" (tristeza comum), e por isso é menos frequente no dia a dia.
Nesta canção, o eu lírico expressa um sentimento de arrependimento e perda, dizendo: "But I need you to deal with my sorrow" (Mas preciso de você para lidar com a minha tristeza profunda). A escolha de "sorrow" em vez de "sadness" realça a profundidade da dor e da nostalgia que ele sente pela pessoa que se foi.
Já alguma vez se cruzou com alguém que o deixou sem palavras e depois nunca mais o viu? A canção "Where Are You Now" dos suecos Loving Caliber é uma viagem nostálgica a esse sentimento. É sobre uma oportunidade perdida, um amor que nunca chegou a acontecer, e as perguntas que ficam a ecoar na nossa mente anos mais tarde.
O cantor recorda uma pessoa do passado que o fazia sentir-se nas nuvens, mas o medo ou a timidez impediram-no de dizer o que sentia: "Should've told you that you're beautiful" (Devia ter-te dito que eras linda). Agora, mais velho, ele vive com o arrependimento e a curiosidade. Será que essa pessoa realizou os seus sonhos? Será que ainda se lembraria dele? E a pergunta mais importante: será que sentiu o mesmo? É uma melodia melancólica e bonita sobre uma memória que o tempo não conseguiu apagar.