Já sentiste que alguém te julgou rápido demais, sem se dar ao trabalho de conhecer a tua história completa? Em "Headline", Louis Tomlinson explora exatamente esse sentimento. A canção fala sobre um amor perdido e a dor de ser mal interpretado. A grande metáfora da música está na frase "You used to read me like a headline", que significa "Lias-me como uma manchete". No início, isto pode parecer algo bom, como se a pessoa o entendesse perfeitamente e sem esforço. No entanto, a letra revela que essa compreensão era superficial, como ler apenas o título de uma notícia sem aprofundar o conteúdo. Ele lamenta que, se ela tivesse tido mais tempo para o conhecer de verdade, talvez ainda estivessem juntos.
A música também aborda como os caminhos diferentes podem separar duas pessoas. Enquanto ele corria atrás dos seus sonhos, ela focava-se na sua educação, criando uma distância entre eles. O orgulho e os julgamentos precipitados acabaram por transformar o que parecia um amor eterno no "mais curto para sempre" (shortest forever). É uma balada nostálgica e sincera sobre arrependimento, oportunidades perdidas e o desejo de que a outra pessoa tivesse olhado para além da superfície.