„Chicago” este ca o carte poștală audio pe care Louis Tomlinson o trimite fostei sale iubiri. Artistul britanic deschide cutia amintirilor și verifică, plin de nostalgie, ce s-a întâmplat cu persoanele importante din viața ei: copilul nou-născut, fratele mereu gata de o ceartă, mama care nu l-a plăcut niciodată. Deși recunoaște greșelile trecutului, Louis nu îndulcește realitatea: „Nu a fost să fie”, dar asta nu șterge valoarea clipei trăite. Prin refrenul „If you’re lonely in Chicago, you can call me”, el lasă o ușă deschisă spre reconciliere, sperând ca timpul să transforme finalul amar într-unul dulce.
Piesa surprinde perfect contrastul dintre acceptarea despărțirii și dorința de a păstra conexiunea emoțională. Mesajul e simplu și tandru: relațiile pot eșua, totuși rămân pline de sens. „Chicago” devine, astfel, o declarație de loialitate post-iubire, un reminder că anumite numere de telefon nu se uită niciodată și că un pulover purtat de cineva drag poate încălzi încă o inimă chiar și la mii de kilometri distanță.