Chicago é uma carta aberta que mistura saudade, arrependimento e carinho ainda vivo. Louis Tomlinson, ex-One Direction e orgulhosamente britânico, relembra uma antiga relação enquanto faz um "check-in" nas novidades da vida da ex: o bebê recém-nascido, o irmão briguento, a mãe que nunca o aprovou. Essas perguntas mostram que ele acompanha tudo à distância e ainda guarda detalhes como o número de telefone dela. A cidade de Chicago funciona como cenário simbólico: se ela se sentir sozinha lá — ou em qualquer lugar — ele está a uma ligação de distância.
Ao mesmo tempo, Louis reconhece que “não era para ser”, mas insiste que isso não torna a história deles sem sentido. Ele celebra o bem que ela lhe fez, lamenta os próprios erros e torce para que o tempo transforme um final amargo em lembrança doce. O refrão é um convite suave: perdão, reconexão e, quem sabe, amizade. Em resumo, a canção é um lembrete de que alguns amores terminam, porém deixam marcas que continuamos a valorizar — e que às vezes basta apertar Call para provar que a conexão ainda existe.