„Look Mom I Can Fly” este o explozie de nostalgie și curaj. Versurile ne întorc la vremea copilăriei, când eram uriași, construiam castele din tăceri și îmblânzeam lei imaginari. Refrenul „Look, mama, I can fly” e strigătul unui copil ce-și arată aripile mamei, dar și replica adultului care nu vrea să renunțe la visare. Livingston combină inocența primei reușite cu dorința matură de a atinge viteza sunetului și de a „atinge norii”, creând o atmosferă de euforie amestecată cu melancolie.
În spatele refrenului jucăuș se ascunde însă teama că timpul se scurge. Artistul se întreabă dacă va mai avea șansa să fie erou sau dacă realitatea îi va lua gloria. „Don’t you leave before me” și „I’m scared to close my eyes” arată nevoia profundă de susținere și frica de a rata dimineața următoare. Piesa este, în fond, un manifest pentru trăirea clipelor la maximum: mai bine „mor erou” decât să las visul să se stingă. Livingston ne amintește că, indiferent de vârstă, toți ne putem lua zborul — atâta timp cât credem în noi și îndrăznim să rămânem vii.